VSE knjižnice (vzajemna bibliografsko-kataložna baza podatkov COBIB.SI)
  • Sinteza aminokislinskih analogov 7-metil-2H-1,4-benzoksazin-3(4H)-ona = The synthesis of aminoacid analogues of 7-methyl-2H-1,4-benoxazine-3(4H)-one : diplomska naloga
    Mravljak, Janez, 1978-
    V okviru diplomskega dela smo sintetizirali izhodne spojine za sintezo benzoksazinonskih antagonistov fibrinogenskega receptorja, katerih razvoj temelji na tripeptidu RGD kot spojini vodnici. ... Spojine, ki smo jih pripravili,so aminokislinski analogi 7-metil-2H-1,4-benzoksazin-3(4H)-ona, substituirani na mestih 4 in 7. Opisali smo sintezo osnovnega heterocikliènegasistema iz 3-hidroksi-4-nitrobenzaldehida z O-alkiliranjem z etil 2-bromoacetatom in nadaljnjo ciklizacijo s selektivno redukcijo. Opisali smo tudi sintezne pristope za uvedbo substituentov na navedeni mesti v heterociklu. Na mesto 4 smo uvedli substituent z reakcijo faznega prenosa z uporabo 4-(bromometil)-benzonitrila kot alkilirnega sredstva, benziltrietilamonijevega klorida in ustrezne bazeč na formilno skupino na mestu 7 smo z reakcijo reduktivnega aminiranja uvedli ustrezno zasèiten fenilalanin. Nadalje smo opisali pretvorbo benzonitrilov do benzamidinske skupine, ki je mimetik argininske stranske verige, po klasièni Pinnerjevi sintezi. Da bi poveèali razdaljo med farmakofornima skupinama (med kationskim in anionskim centrom), smo na prosto karboksilno skupino fenilalaninskega fragmenta pripeli ustrezno zasèiteno aminokislino. Amidno vez smo tvorili z reagentom EDC in HOBT kot pomoznim nukleofilom. Predstavili smo tudi reakcije,ki niso potekle do zelenih produktov. Tako je pri ciklizaciji spojine13 pod pogoji katalitskega hidrogeniranja prislo do cepitve vezi med dusikom in ogljikom aminometilenske skupine na mestu 7, ki smo jo v predhodni stopnji tvorili z reakcijo reduktivnega aminiranja.
    Vrsta gradiva - diplomsko delo
    Založništvo in izdelava - Ljubljana : [Mravljak J.], 2002
    Jezik - slovenski
    COBISS.SI-ID - 1131633

Knjižnica/institucija Kraj Akronim Za izposojo Druga zaloga
Fakulteta za farmacijo, Ljubljana Ljubljana FFALJ v čitalnico 2 izv.
loading ...
loading ...
loading ...